Robyn Rihanna Fenty 1988. február 20.án született a barbadosi Saint Michaelön. Ronald Fenty és a guyanai származású Monica Braithwaite legidősebb gyermekeként. Két öccse van, Rorrey és Rajad. Rihanna a Charles F. Broome Memorial Schoolba járt, egy barbadosi általános iskolába, majd Combermere High Schoolba, ahol két osztálytársával alakított egy együttest.

2003-ban előadta az iskolai tehetségkutatón Mariah Carey Hero című számát, amellyel hatalmas sikert aratott. 2004-ben az iskola szépségkirálynőjének is megválasztották.

Középiskolás évei alatt kadét volt egy tengeralattjáróhadsereg-programban, amely során Barbados hadseregével edzett, és a szintén híres barbadosi énekesnő, Shontelle volt a gyakorlóőrmestere.

Tizenöt éves korában egyik barátja bemutatta Evan Rogers zenei producernek, aki a feleségével éppen Barbadoson nyaralt. Rogers meglátta benne a tehetséget és hamarosan Amerikába költözött vele. Rogers egy másik producerrel, Carl Sturkennel együtt segített Rihannának különféle kiadókhoz eljuttatni azokat a demo dalokat, amelyeket Rogers házi stúdiójában vettek fel. Így fedezte fel Jay-Z, aki végül leszerződtette őt a Def Jam Recordshoz.

Rihanna zenéjére nagy hatással volt Beyoncé, Mariah Carey, Whitney Houston, Madonna, Alicia Keys, Bob Marley, Brandy és a Karib-térség zenéje. Jelenleg Los Angelesben él.